Несмотря на то что появление улицы относится к концу XVIII в., ее архитектурный облик сложился во второй половине XIX в. и целиком складывается в эпоху эклектики. Здесь не сохранилось ни одного здания, возведенного в классическом стиле, хотя, как отмечалось, на более ранних этапах строительства такие дома с классическими портиками на улице были, но нет и построек в стиле модерн. Два дома построены в советское время: здание школы (ныне – милиции) на участке дома № 15, являющееся типичным для архитектуры Ленинграда 1960 х гг., и дом под тройным № 12–16, относящийся к 1940 м гг.

Улицу открывают два дома, построенные в одно и то же время, 1852 г., а потому и очень близкие по своему архитектурному облику. Всмотримся в них внимательнее. Четырехэтажный угловой дом № 1 по улице Чехова и № 12 по улице Жуковского – типичный образец безордерной архитектуры середины XIX в. Первый этаж обработан рустом, под «шубу», а его крупные окна – замковым камнем, окна 2 го и 3 го этажей оформлены сандриками и розетками.

Дом № 1 – одна из построек Н. П. Гребенки (считалось, и вполне справедливо, что 1/8 города построена им). Николай Павлович Гребенка (1820–1880) построил этот дом для купца П. Е. Карелина на месте старого дома.249 Это типичнейший пример петербургской эклектики середины XIX в., подобные дома образуют так называемую фоновую, или рядовую, жилую застройку исторического центра Петербурга, его ландшафт. Простые, но изящные фасады дома характерны для этого трудолюбивого и опытного мастера, брата знаменитого русского и украинского поэта и прозаика Е. П. Гребенки.

Другой угловой дом № 2/10, также четырехэтажный, на высоких подвалах. Цоколь дома выложен из путиловской плитки, фасад дома обработан крупным рустом и разнообразен декоративными вставками в виде женских головок и причудливого орнамента. Между окнами 2 го и 3 го этажей архитектор поместил пилястры, особенно выделяются полуциркульные, «a la renessans» окна 3 го этажа, верхние этажи подчеркнуты тягами. Фасад здания исказили надстройки: приставные чугунные крыльца ресторана «Х/О» и туристической фирма «Оазис».

Стоявший на этом месте в 1830 е гг. двухэтажный дом по заказу купца С. А. Сокова надстроил и капитально перестроил Александр Иванович Ланге (1818–1881),250 столь же способный и деятельный архитектор строитель, как и Гребенка, связанный с ним дружескими узами. Опытные, вдумчивые мастера, Гребенка и Ланге особое внимание уделяли планировке (над фасадами дома № 2 работал архитектор Е. Е. Еремеев);251 как и многие доходные дома, дома № 1, № 2 помимо лицевых зданий включают в себя и дворовые флигеля, лишенные каких либо украшений.