Дома на улице Чехова отразили в своем облике разные стороны эклектики на протяжении полувека, поиски пластических и декоративных решений, различные «изобразительные» мотивы барокко, «русского» и «кирпичного» стилей и т. д. Зодчие обращались с этими мотивами весьма свободно, поэтому многие петербургские дома напоминают, скорее, произведения декоративно прикладного искусства, а не зодчества. Один из таких домов – пятиэтажный дом на высоких подвалах с пятиэтажными флигелями под № 3. В одном фасаде, после последнего ремонта в бежевых тонах, соединены различные декоративные мотивы: пилястры, гермы в оконных пролетах, лепные рельефы, картуши, восемь женских фигур. Отличается от других домов улицы и композиция фасада, на котором три ризалита с террасами и балкончиками; построен по проекту активного строителя Михаила Ивановича фон Вилькена (1849–1913) в 1881–1882 гг. для упомянутого ранее доктора В. Ф. Краевского.252 Фасад, возможно, перенасыщен декором, привычным для эклектики, несколько измельчен, но эффектен своей скульптурой, ризалитами, рельефами, пилястрами, рустами и другими деталями. Это также памятник эклектики, но более поздней (постройки Гребенки и Ланге этих лет также отличаются от более скромных домов середины века). Все декоративные элементы имеют изобразительный характер, здесь нет незаполненных плоскостей; архитектор стремился прежде всего к созданию «нарядного» фасада, хотя нельзя отрицать его мастерства строителя и рисовальщика декоратора. Ничего подобного мы не увидим на фасадах внутридворовых флигелей этого дома.

Лицевой дом № 4, построенный Ламони, приобрел современный вид в 1896–1898 гг., когда В. А. Пруссаков надстроил и расширил его для новых хозяев В. Т. Ефимова и Н. А. Самарина.253 Появился большой четырехэтажный дом с рустованным первым этажом и с эркером на уровне 2 го и 3 го этажей, позднее его надстроили еще одним этажом. Однако самое интересное здесь не лицевой корпус…

В начале XX в. складывается более упорядоченная, цельная структура дворовых пространств. Слева, в глубине двора, в новом флигеле разместились склады минеральных вод, посуды, парфюмерии, москательных товаров (1904 г.). Как мы уже отмечали, домом владел провизор Б. М. Шаскольский, а затем его дети, здесь же размещались разные мастерские. Решающее значение для формирования всей архитектурной среды дома имело возведение в 1911–1914 гг. трех больших шестиэтажных флигелей высокого художественно строительного уровня, сгруппированных вокруг двух дворов. Эти постройки представляют самостоятельный интерес, превосходя уровнем решения главное здание. Строгие, хорошо уравновешенные объемы и плоскости фасадов обогащены вставками из красного кирпича, эркерами мягких очертаний, выделенными цветом штукатурки. Дворы, образуемые этими зданиями, – своеобразные интерьеры под открытым небом. За уличными фасадами домов, подобных дому № 4, нередко открывается примечательная, не лишенная острой выразительности архитектура, подобной которой нет в других городах страны. Здесь особенно ощущается постепенное «наращивание» домов, укрупнение их объемов, изменение конфигурации флигелей, усиление значения всевозможных выступающих частей, брандмауэров, крыш, труб… Своеобразную прелесть и остроту имеют различные сочетания невысоких флигелей с брандмауэрами. Такие дворы образуют свой особый мир, лучше всего ощущаемый художниками.